Karboxylové kyseliny

Definice

Karboxylová kyseliny jsou organické kyseliny s obecnou strukturou R-COOH (méně často: R-CO2H). Je složen ze zbytku, karbonylové skupiny a hydroxylové skupiny. Funkční skupina se nazývá karboxylová skupina (karboxylová skupina). Molekuly se dvěma nebo třemi karboxyskupinami se nazývají dikarboxylové kyseliny nebo trikarboxylové kyseliny. Příkladem dikarboxylové kyseliny je kyselina šťavelová. Kromě alifatické karboxylové kyselinyexistují také aromatické. Nejjednodušší je kyselina benzoová: Mastné kyseliny také patří ke karboxylovým kyselinám. Skládají se z karboxylové skupiny na uhlovodíkovém řetězci, který je obvykle nerozvětvený a může obsahovat dvojné vazby. The soli karboxylových kyselin se nazývá karboxyláty. Soli of mastné kyseliny jsou aktivní jako mýdla a emulgátory. Karboxylové kyseliny lze syntetizovat například oxidací alkoholy (R-OH) a aldehydy (R-CHO).

Nomenklatura

Mnoho jednoduchých karboxylových kyselin má známé triviální názvy, například octová kyselina, kyselina máselná a kyselina citronová. Systematický název je tvořen kombinací názvu uhlík kostra s příponou -kyselina. Název IUPAC pro octová kyselina je kyselina ethanová. Mimochodem v angličtině je přípona -ic acid, což znamená něco jako „octová kyselina".

Zástupce

Malý výběr karboxylových kyselin:

  • Kyselina jablečná
  • Kyselina mravenčí
  • Aminokyseliny
  • Kyselina butylová
  • Octová kyselina
  • Mastné kyseliny, jako je kyselina laurová nebo kyselina palmitová
  • Kyselina fumarová
  • (kyselina uhličitá)
  • Kyselina mléčná
  • Kyselina propionová
  • Kyselina šťavelová
  • Kyselina citronová

Nemovitosti

  • Karboxylové kyseliny jsou kyseliny (donory protonů). PKa je obvykle kolem 5, ale v závislosti na struktuře molekuly mohou být karboxylové kyseliny mnohem kyselější. To znamená, že kyselina trichloroctová má pKa 0.66.
  • Karboxylové kyseliny jsou obě vodík akceptory vazeb a jako dárci.
  • Karboxylové kyseliny s nízkou molekulovou hmotností hmota jsou rozpustné v voda.
  • Karboxylové kyseliny mají kyselinu chuť (např. kyselina octová v ocet).
  • Projekt bod varu karboxylových kyselin je vyšší než u srovnatelných alkoholy, aldehydy a Ketony.

Reakce

Karboxylové kyseliny reagují s bázemi při acidobazické reakci:

  • R-COOH (karboxylová kyselina) + NaOH (hydroxid sodný, báze) R-COO-Na+ (karboxylát sodný) + H2O (voda)

S alkoholy tvoří karboxylové kyseliny estery: s aminy se tvoří amidy:

V lékárně

Existuje nespočet účinných látek s karboxylovou skupinou. Jednou důležitou skupinou je například nesteroidní protizánětlivý prostředek drogy (NSAID), které se používají jako léky proti bolesti. Známé příklady jsou kyselina acetylsalicylová, ibuprofen a Diklofenak. Karboxylové kyseliny se také používají mimo jiné pro chemické syntézy, jako konzervační látky, jako dezinfekční, regulátory kyselosti a pro výrobu účinné látky soli.