Chemie aminokyselin
Aminokyseliny mají velký význam v chemických procesech živých organismů (biochemie), protože jsou jejich stavebními kameny Proteinů (peptidy a proteiny). V genetickém materiálu (genomu) je zakódováno XNUMX aminokyselin, z nichž je životně důležité Proteinů jsou produkovány. Těchto dvaadvacet aminokyselin je známo jako proteinogenní aminokyseliny.
Aminokyseliny jsou navlečené dohromady v řetězcích a v závislosti na délce aminokyselinového řetězce se nazývají buď peptidy (až 100 aminokyselin), nebo Proteinů (více než 100 aminokyselin). Proteinogenní aminokyseliny jsou rozděleny do různých skupin podle toho, jaké reaktivní postranní řetězce mají. To také vede k rozdílným chemicko-fyzikálním vlastnostem aminokyselin.
Například pokud má aminokyselina pouze jeden dlouhý nepolární postranní řetězec, ovlivňuje to mimo jiné vlastnosti rozpustnosti aminokyseliny. Navíc hodnota pH (míra kyselého nebo zásaditého charakteru vodného roztoku) hraje důležitou roli pro vlastnosti postranního řetězce, protože postranní řetězec se chová odlišně, když je nabitý nebo nenabitý. Například v polárních rozpouštědlech způsobují nabité postranní řetězce aminokyselinu rozpustnější, zatímco nenabité postranní řetězce činí aminokyselinu nerozpustnější.
V bílkovinách je k sobě navzájem připojeno mnoho různě nabitých aminokyselin, díky čemuž jsou určité části hydrofilnější (přitahují vodu) nebo hydrofobní (odpuzují vodu). Z tohoto důvodu je skládání a aktivita enzymy (katalyzátory biochemických reakcí, plní důležité funkce v metabolismu) závisí na hodnotě pH. Podobně náboje a chování rozpouštění postranních řetězců vysvětlují, proč mohou být proteiny denaturovány silně kyselými nebo zásaditými roztoky.
Aminokyseliny jsou také známé jako takzvané zwitterionty, protože mohou nést různé náboje v závislosti na prostředí (kladné nebo záporné náboje). Tento jev je způsoben dvěma funkčními skupinami aminokyseliny, tj. Aminovou a karboxylovou skupinou. Zjednodušeně si můžeme pamatovat, že aminokyselina rozpuštěná v kyselém roztoku nese pozitivní náboj a aminokyselina v alkalickém roztoku nese negativní náboj.
V neutrálním vodném roztoku jsou aminokyseliny stejně přítomny ve formě pozitivního a negativního náboje. Kontakt s teplem, kyselinami a zásadami může zničit bílkoviny nebo řetězce aminokyselin a znehodnotit je. Klasifikace proteinogenních aminokyselin na polární nebo nepolární aminokyseliny je také založena na funkčních skupinách.
Klasifikace podle chemicko-fyzikálních vlastností jednotlivých aminokyselin však není založena pouze na polaritě, ale také na charakteru, Molární hmotnost, hydrofobnost (vodoodpudivá vlastnost), kyselost nebo zásaditost (kyselé, zásadité nebo neutrální aminokyseliny) a elektrické vlastnosti aminokyselin. Kromě proteinogenních aminokyselin existuje také velké množství (více než 400) aminokyselin, které se v bílkovinách nevyskytují, tzv. Neproteinogenní aminokyseliny. Příkladem jsou L-tyroxin (hormon štítné žlázy), GABA (inhibiční neurotransmiter), ornithin (metabolický meziprodukt v močovina cyklu) a mnoho dalších.
Většina neproteinogenních aminokyselin je odvozena z proteinogenních aminokyselin. Každá z 20 proteinogenních aminokyselin má alespoň dva atomy uhlíku (atomy C). Tento atom uhlíku je nezbytný pro klasifikaci příslušné aminokyseliny.
To znamená, že atom uhlíku, ke kterému je aminoskupina připojena, určuje, o jakou třídu aminokyselin jde. Existují však také aminokyseliny, ve kterých je zastoupeno několik aminoskupin. V takových případech atom uhlíku, jehož aminoskupina je nejblíže karboxy uhlíku, určuje, o kterou třídu aminokyselin jde.
Obecně se rozlišuje mezi alfa-aminokyselinami, beta-aminokyselinami a gama-aminokyselinami: V rámci jednotlivých tříd mají aminokyseliny podobnou strukturu, ale liší se strukturou svého postranního řetězce. Jsou to jednotlivé složky postranních řetězců, které jsou odpovědné za chování aminokyseliny v kyselém nebo zásaditém prostředí. V přírodě existuje asi dvacet aminokyselin, zatímco člověk sám si může některé aminokyseliny vybudovat pouze samostatně.
Aminokyseliny, které samotné tělo není schopné tvořit, se nazývají esenciální aminokyseliny. Lidé musí tyto aminokyseliny přijímat potravou. Esenciální aminokyseliny u dospělých lidí jsou: Aminokyselina cystein není nezbytná v pravém slova smyslu, ale je nezbytná jako zdroj síra pro lidské tělo.
U kojenců je také nezbytný histidin a arginin. Aminokyseliny mohou navzájem vytvářet kombinace podobné řetězcům. Mluvíme tedy o molekulách bílkovin (bílkovinách).
Kombinace aminokyselin určují, jak protein funguje a jaká je jeho hlavní funkce. Kombinace aminokyselin není libovolná. Je uveden (kódován) v příslušném genu.
Vždy tři základní páry, které jsou určitým způsobem uspořádány, odpovídají tzv. Kódovému slovu (= kodon). Tento kodon představuje konstrukční příručku pro příslušnou aminokyselinu. - Leucin
- Isoleucin
- Methyonin
- threonin
- Valin
- Lysin
- Fenylalanin
- A tryptofan.
- Alfa-aminokyseliny: Aminoskupinu této třídy aminokyselin najdete na druhém atomu uhlíku. Jiným názvem pro tyto aminokyseliny jsou 2-aminokarboxylové kyseliny (název IUPAC). Nejdůležitějším představitelem této třídy je aminokyselina glycin, která má poměrně jednoduchou strukturu.
Všechny aminokyseliny, které jsou důležité pro lidský organismus, jsou podle své struktury klasifikovány jako alfa-aminokyseliny. V tomto případě se hovoří o takzvaných proteinogenních aminokyselinách. Jsou stavebními kameny, ze kterých jsou postaveny všechny bílkoviny.
- Beta-aminokyseliny: Třídu beta-aminokyselin charakterizuje skutečnost, že jejich aminoskupina se nachází na třetím atomu uhlíku. Termín IUPAC „3-aminokarboxylové kyseliny“ se také používá synonymně pro tuto třídu. - Gama-aminokyseliny: Aminoskupina všech aminokyselin ze skupiny gama je vázána na čtvrtý atom uhlíku.
Struktura aminokyselin této třídy se proto významně liší od struktury proteinogenních aminokyselin. Označení IUPAC pro tuto skupinu jsou 4-aminokarboxylové kyseliny. Ačkoli se gama-aminokyseliny v lidském organismu nepoužívají k syntéze bílkovin, u člověka lze nalézt některé zástupce této třídy. Nejjednodušší zástupce této skupiny, kyselina gama-aminomáselná (zkráceně GABA), slouží jako inhibitor neurotransmiter (posel) v nervový systém.
