Definice
Fenoly jsou organické sloučeniny sestávající z aromatické látky nesoucí jednu nebo více hydroxylových skupin (Ar-OH). Nejjednodušší zástupce je fenol: toto na rozdíl od alkoholy, které jsou navázány na alifatický radikál. Například, benzylalkohol je alkohol a ne a fenol.
Nomenklatura
Názvy fenolů se tvoří s příponou -fenolnapř. 2-methylfenol. Monomethylovaný fenol se nazývá kresol (kresol). Rozlišuje se mezi o-, m- a p-kresolem. Týká se pozic 2, 3 a 4 (viz níže).
Zástupce
Některé známé fenoly jsou uvedeny níže:
- Aminofenol
- Bisfenol
- Katechol
- Kapsaicin
- Kresol
- Dopamin
- Estradiol
- Flavonoidy
- Hydrochinon
- Levodopa
- Naftol
- fenol
- Fenolftalein
- Kyselina pikrová
- Polyfenoly
- propofol
- Pyrogalol
- resorcinol
- Kyselina salicylová
- thymol
- Tyrosin
- vanilin
- Vitamín E
Nemovitosti
Fenoly jsou silnější kyseliny (dárci protonů) než alkoholy. Fenol má pKa 10. Ve srovnání s pKa ethanol je mnohem vyšší kolem 16. Důvodem je delokalizace záporného náboje pomocí aromatické látky, soli fenolů se nazývá fenoláty. Nitrované fenoly mají ještě nižší pKa. PKa z kyselina pikrová je asi 0.4! Fenoly jsou vodík dárci a příjemci dluhopisů. Proto mají poměrně vysoké teploty varu a teploty tání a existují jako kapaliny nebo pevné látky.
Reakce
Acidobazické reakce:
- Fenol + NaOH (hydroxid sodný) fenolát sodný + H2O (voda)
Elektrofilní substituce:
- Například s fenolem a zředěným kyselina dusičná (nitrace). To produkuje nitrofenol.
- Bromace fenolu bromem (Br2).
Like alkoholy, mohou fenoly tvořit estery s karboxylové kyseliny. Nejznámějším příkladem je kyselina acetylsalicylová, acetylovaný kyselina salicylová. Zde je uvedena reakce s anhydridem kyseliny octové: Ether:
- Arylethery lze tvořit s fenoly.
V lékárně
Mnoho aktivních farmaceutických složek jsou fenoly a fenoly také hrají důležitou roli jako pomocné látky, například jako antioxidanty (např. Butylovaný hydroxyanisol, butylovaný hydroxytoluen) a konzervační látky. Fenoly se také používají jako dezinfekční (např, 2-fenylfenol).
