Definice
Nejznámějším zástupcem aromatických látek je benzen (benzeny), který se skládá ze šesti uhlík atomy uspořádané v kruhu s úhly 120 °. Benzen je obvykle čerpán jako cykloalken, přičemž každý má tři střídavé jednoduché a dvojné vazby. Benzen a další aromatické látky však do skupiny nepatří alkeny a chovat se chemicky odlišně. Všechny vazby mají přibližně stejnou délku mezi jednoduchou a dvojnou vazbou. 6 pi-elektronů se nenachází mezi jednotlivými atomy, jsou delokalizovány rovnoměrně po celém kruhovém systému. Toto se také nazývá rezonanční struktury. Podle Hückelova pravidla lze určit, zda je kruhový systém aromatický. Následující vlastnosti platí pro aromatické látky:
- Obsahují 4n + 2 elektrony v konjugovaném systému p orbitalů (n = 1, 2, 3 atd.).
- Aromatické látky jsou rovinné (ploché).
- Projekt molekuly jsou cyklické (kruhové).
- Aromatické látky obsahují souvislý kruh p orbitalů.
Elektrony mohou také pocházet z heteroatomů, jako jsou dusík, kyslík or síra. Proto existuje heteroaromatika, ve které uhlík atomy jsou nahrazeny jinými atomy. Mezi ně patří například pyridin, purin, imidazol, furan a thiofen. Aromáty bez heteroatomů patří k uhlovodíkům. Aromatika může také sestávat ze dvou nebo více kruhů. Poté se jim říká polycyklické. Známými příklady jsou naftalen, anthracen a fenanthren.
Nomenklatura
Pro účely pojmenování se jako přípona a očíslová základní kostra, například benzenový kruh. Názvy substituentů jsou uvedeny abecedně jako předpony. Relativní označení pro triviální jména:
- 1,2-substituovaný: ortho (-).
- 1,3-substituovaný: meta (-)
- 1,4-substituovaný: para (-)
Benzenový kruh jako substituent se nazývá fenylová skupina. Pokud nese methylenovou skupinu, tato skupina se nazývá benzylová skupina.
Zástupce
Malý výběr aromatických sloučenin:
- Acetofenon
- Anilin
- Anisol
- Benzen
- Benzaldehyd
- Kyselina benzoová
- Chlorobenzen
- Heterocykly (heteroaromatika)
- Naftalen
- Nitrobenzen
- Fenol, fenoly
- Kyselina salicylová
- Styren
- Toluen
- Xylen
Nemovitosti
- Navzdory svému jménu je aromatizačními látkami pouze malá část aromatických látek.
- Aromáty bez heteroatomů jsou nepolární, lipofilní a těžko rozpustné v voda.
- Projekt bod varu je poměrně nízká, protože ne vodík dluhopisy jsou možné.
- Aromáty jsou méně reaktivní než alkeny protože elektrony jsou delokalizovány.
Reakce
Vzhledem k různým chemickým vlastnostem aromátů mají jinou reaktivitu než alkeny. Například adiční reakce s halogeny nebo kyselina chlorovodíková nedochází. Místo toho mohou být aromatické látky substituovány elektrofilně.
Ve farmacii
Nespočet účinných farmaceutických složek a pomocných látek obsahuje aromatické strukturní prvky.
