Thioly

Definice

Thioly jsou organické sloučeniny s obecnou strukturou R-SH. Oni jsou síra analogy alkoholy (R-OH). R může být alifatický nebo aromatický. Nejjednodušší alifatický zástupce je methanthiol, nejjednodušší aromatický je thiofenol (analog fenol). Thioly jsou formálně odvozeny od vodík sulfid (H.₂S), ve kterém byl atom vodíku nahrazen radikálem.

Nomenklatura

Názvy sloučenin jsou tvořeny příponou -thiol. Pro některé molekuly a účinné látky, zastaralá přípona nebo předpona merkaptan je také běžná. Skupina -SH se nazývá sulfhydrylová skupina. Název thiol je odvozen od síra.

Zástupce

Příklady:

• Cystein (aminokyselina)
• Ethanthiol
• Methanthiol
• Thiofenol

Nemovitosti

• Nízkomolekulární thioly mají často nepříjemný zápach, například hnilobný vajíčka a rozpad.
• Skunkové produkují thioly.
• Vzhledem k malému rozdílu v elektronegativitě síra a vodík, thioly jsou stěží polární a těžko tvoří vodíkové vazby. Proto jsou body varu nižší než srovnatelné alkoholy. Thioly jsou těkavé (zápach).
• Ze stejného důvodu jsou thioly méně rozpustné v voda.

Thioly jsou silnější kyseliny než alkoholy. Jejich pKa je asi 8 až 10:

• CH₃-SH (methanethiol) + NaOH (hydroxid sodný) CH₃^-Na⁺ (methanethiolát) + H₂O (voda)

Reakce

Stejně jako alkoholy mohou thioly tvořit estery zvané thioestery. Ethery s atomem síry se nazývají thioethery a organické sulfidy (přípona: -sulfid). Thioly mohou být oxidovány na disulfidy:

• R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Proteiny jako inzulín a jeho deriváty mohou obsahovat disulfidové můstky mezi cysteiny.

Ve farmacii

Některá farmaceutická činidla jsou thioly, například inhibitor ACE kaptopril or merkaptamin.