Definice
Estery jsou organické sloučeniny vznikající reakcí alkoholu nebo fenol a kyselina, jako je karboxylová kyselina. Kondenzační reakce uvolňuje a voda molekula. Obecný vzorec esterů je: estery mohou být také vytvořeny s thioly (thioestery), s jinými organickými kyselinya s anorganickými kyselinami, jako je kyselina fosforečná (např. v nukleové kyseliny), kyselina sírovánebo kyselina dusičná. Typickým příkladem je ethylacetát, který je vytvořen z ethanol a octová kyselina: nebo methylsalicylát, které lze syntetizovat pomocí methanol a kyselina salicylová. Kyselina sírová slouží jako katalyzátor:
Nomenklatura
Pro nomenklaturu esterů se alkoholová část nazývá zbytek (např. Ethyl-) a karboxylová kyselina se nazývá odpovídající sůl (např. -Acetát). Ester ethanol a octová kyselina se tedy nazývá ethylacetát. Existují alternativní názvy, například „ethylacetát". Protože karboxylová kyselina se nazývá sůl, lze s ní zaměňovat estery soli. Nebezpečí záměny existuje například s glukokortikoidy jako hydrokortison acetát. Estery v kruhových strukturách se nazývají laktony:
Zástupce
Příklady esterových činidel:
- Acetylcholin
- Kyselina acetylsalicylová
- Enalapril
- Mnoho glukokortikoidů
- Heroin
- Metylsalicylát
- Dusičnany, jako je nitroglycerin, isosorbid dinitrát
- Vitamín C
- Warfarin
Nemovitosti
Estery jsou obecně stabilní voda. Na rozdíl od karboxylové kyselinynereagují kyselě a jsou ve srovnání s méně polární alkoholy protože chybí hydroxylová skupina. Z tohoto důvodu odpovídající bod varu je nižší. Estery často mají nápadný, příjemný a ovocný zápach, a proto se používají jako ochucovadla. Vyskytují se přirozeně a jsou vyráběny synteticky („ovocné estery“). Typickými přírodními látkami s esterovými vazbami jsou triglyceridy (tuky, mastné oleje) a vosky.
Reakce
Syntéza (esterifikace): při nejjednodušší syntéze esteru se alkohol a karboxylová kyselina zahřívají v a voda koupel. Kyselina, jako je kyselina sírová slouží jako katalyzátor. Pro vodní lázeň se doporučuje spíše varná deska než Bunsenův hořák, protože použité látky jsou obvykle hořlavé. Estery se také syntetizují mimo jiné s chloridy kyselin a anhydridy kyselin (např acetanhydrid). Během transesterifikace se alkoholová skupina vymění. Syntéza kyselina acetylsalicylová (aspirin): Esterová hydrolýza: Estery lze hydrolyzovat (štěpit) silnými základy jako hydroxid sodný a hydroxid draselný, například. V tomto procesu působí hydroxid jako nukleofil. Hydrolýza triglyceridů se označuje jako zmýdelnění. Soli of mastné kyseliny vznikají, které se nazývají mýdla. Esterová hydrolýza je také možná s kyseliny.
V lékárně
Estery jsou složkami mnoha aktivních farmaceutických složek. Mezi ně patří ester proléčiva, s nimiž vyšší vstřebávání a biologická dostupnost může být dosažen. Mnoho pomocných látek používaných ve farmaceutických přípravcích jsou také estery, jako jsou ochucovadla, v tucích, mastných olejích, jejich derivátech a voscích.
