Xanthin vzniká jako meziprodukt při rozkladu purinových nukleotidů na kyselina močová. Představuje tedy centrální molekulu v kontextu metabolismu nukleových kyselin. Pokud je narušena degradace xanthinu, dochází k tzv. Xanthinurii.
Co je xanthin?
Xanthin představuje meziprodukt při degradaci purinů v organismu. Nejdůležitější výchozí sloučeniny jsou purin základy adenin a guanin, které pocházejí z metabolismu nukleových kyselin. Je to také vést látka ve skupině xantinů. Xanthin se skládá z hetero kruhu se šesti atomy, ke kterému je připojen další hetero kruh s pěti atomy. Základní kostra xanthinů obsahuje a dusík atom na pozicích 1, 3, 7 a 9. Každá pozice 4 a 5 obsahuje uhlík atomy, které patří do obou kruhů. Zbývajících 9 pozic se skládá z uhlík atomy, ke kterým jsou připojeny různé atomy nebo skupiny atomů, v závislosti na sloučenině. V případě xanthinu jsou polohy 2 a 6 vždy hydroxylovány. Když je však struktura aroma rozbitá, vodík ion hydroxylové skupiny migruje do kruhu dusík. V tomto procesu se tvoří dvojné vazby C = O a jednoduché vazby NH. Xanthin se projevuje jako bezbarvá a krystalická pevná látka s a bod tání 360 stupňů. Je jen málo rozpustný v studený voda a mírně rozpustný v horké vodě. Dále se rozpouští v alkohol. Xanthiny také zahrnují aktivní složky kofein, theobromin, nebo theofylin, mezi ostatními.
Funkce, účinek a úkoly
Jak již bylo zmíněno dříve, xanthin je meziproduktem při rozkladu purinů v těle. Opačná reakce xanthinu na purin základy není možné. Jakmile je vytvořen, je vylučován z těla při přeměně na kyselina močová. Prostřednictvím tohoto procesu většina z dusík v těle je odstraněn. Purin základy, jako součásti nukleové kyseliny, jsou syntetizovány z aminokyseliny. Během syntézy se netvoří žádné volné purinové báze, pouze jejich nukleotidy. ribóza fosfát slouží jako výchozí molekula, ke které se syntetizuje základní struktura purinové báze připojením atomů a skupin atomů. Tyto atomové skupiny pocházejí z metabolismu aminokyselin. Jelikož je tento proces velmi energeticky náročný, jsou z něj získány purinové báze nukleové kyseliny prostřednictvím takzvané záchranné cesty a znovu se začlenit do nukleových kyselin jako mononukleotidy. Nová syntéza purinových bází a jejich degradace vyvážit navzájem ven. Čím lepší je záchranná cesta, tj. Recyklace purinových bází, tím méně xanthinu a tím i kyselina močová tělo produkuje. Pokud je tento proces narušen, zvyšuje se rychlost metabolismu za vzniku xanthinu. Tvorba xanthinu je katalyzována enzymem xanthinoxidáza. S pomocí xanthinoxidázy se tvoří meziprodukty purinové degradace, hypoxanthin a xanthin. Kromě své důležité funkce jako meziproduktu při odbourávání purinů má také stimulační účinek díky své chemické struktuře v těle.
Vznik, výskyt, vlastnosti a optimální hodnoty
Xanthin se nachází v krev, svaly a játra. Vzniká během hydroxylace purinových bází v polohách 2 a 6. Představuje také vést látka různých alkaloidy jako kofein, theobromin nebo theofylin. Tyto látky se nacházejí v káva fazole kakao, čajové lístky, kamarád, guarana nebo kola ořechy a jsou známé svým stimulačním účinkem. Totéž platí pro xanthin. O xanthinu se tedy také říká, že má stimulační účinek. Ve víně se v malé míře tvoří při rozkladu kvasinek. Kromě dalších derivátů xanthinu se xanthin nachází také v káva fazole, čaj, kamarád a dokonce i brambory. Zvláštní stimulační účinek kamarád čaj je řekl, aby byl kvůli vlivu xanthinu. Stejně jako ostatní purinové báze tvoří nukleosidy a nukleotidy. Nukleosid xanthosin tedy sestává z cukr ribofuranóza a xanthin. Známým nukleotidem je xanthosinmonofosfát (XMP), který je tvořen z xanthinu, želatina a fosfát. XMP tvoří v těle guanisimonofosfát (GMP) jako základní stavební kámen RNA. Stejně jako GMP se i XMP používá jako zvýrazňovač chuti. Xanthin může tvořit páry bází s jinými purinovými bázemi prostřednictvím vodík vazby. S pomocí 2,4-diaminopyrimidinu a xanthinu se studují neobvyklé párování bází, aby lépe porozuměly procesům v DNA.
Nemoci a poruchy
Jedna porucha spojená s xanthinem je známá jako xanthinurie. Xanthinuria je geneticky způsobená metabolická porucha v metabolismu purinů. Kvůli mutaci není enzym xanthinoxidáza (XO) funkční nebo je funkční pouze částečně. Xanthinoxidáza je zodpovědná za katalýzu štěpení hypoxanthinu a xanthinu na kyselinu močovou. Když degradace přestane fungovat, hromadí se xanthin v krev. Hypoxanthin lze recyklovat záchrannou cestou a vrátit se k metabolismu purinů. U xanthinu to však již není možné. Protože to je voda-rozpustný, může se vylučovat močí. Hladina kyseliny močové je nízká. Ve vzácných případech to může být vést na xanthinové usazeniny ve svalech nebo jiných orgánech. V extrémních případech xanthinové kameny v ledvinách vedou k akutní ledvina selhání. Je spojována xanthinurie typu II autismus, opožděný duševní vývoj, ledvinové cysty, nefrokalcinóza a snížena hustota kostí, mimo jiné příznaky. Doporučeno terapie zahrnuje pití velkého množství tekutin a stravování s nízkým obsahem purinu strava. Xanthinurie se může také vyvinout v důsledku léčby drogami dna s allopurinol. Allopurinol inhibuje enzym xanthinoxidázu ke snížení hladiny kyseliny močové. Místo zvýšené tvorby kyseliny močové nyní dochází ke zvýšení xanthinu koncentrace. Aby se zabránilo ledvina tvorba kamenů, musí se zvýšit příjem tekutin.
