Glykosidy jsou organické nebo syntetické látky, které vznikají reverzibilní kondenzací dvou nebo více kruhových cukrů nebo kondenzací cukr s širokou paletou alkoholy prostřednictvím takzvané glykosidové vazby, v každém případě odštěpení molekuly H2O. Glykosidy jsou syntetizovány mnoha rostlinami v téměř nevyčíslitelné rozmanitosti a některé z nich mají pro člověka velký lékařský význam, například jako srdeční glykosidy nebo jako takzvaný aminoglykosid antibiotika.
Co jsou glykosidy?
Některé z glykosidů, například určité flavonoidy a tzv srdeční glykosidy, jsou důležité jako léčivé látky při výrobě léčiv. Glykosidy nebo glykosidy jsou organické sloučeniny, ve kterých je alespoň jedna alkohol zbytek (R-OH) je spojen s anomerním atomem C alespoň jednoho cukr zbytek prostřednictvím glykosidové vazby. Glykosidová vazba je tvořena kondenzací cyklické cukr s alkohol zbytek nebo jiný cukr. Cukr může mít pětičlenný kruh nebo šestičlenný kruh, každý s jiným označením. V každé glykosidové vazbě jedna molekula voda (H2O) je oddělena. Glykosidová vazba je v rostlinách tak rozšířená a tak různorodá, že ji lze významně srovnávat s peptidovou vazbou při konstrukci polypeptidů a Proteinů. Existuje téměř neovladatelná paleta glykosidů, která je dále vylepšena kvůli odlišné trojrozměrné struktuře molekuly se stejným chemickým molekulárním vzorcem. Glykosidy mohou být syntetizovány nejen metabolickými procesy v rostlinných buňkách, ale některé jsou také vyráběny průmyslově pomocí enzymatických nebo neenzymatických procesů. Některé z glykosidů, například určité flavonoidy a tzv srdeční glykosidy, mají význam jako léčiva při výrobě léčiv.
Farmakologický účinek
Některé glykosidy používají rostliny k obraně proti patogenům choroboplodné zárodky nebo se chránit před predátory. Potřebné toxiny lze skladovat ve formě glykosidu jako neaktivního toxinu v inkluzích malých buněk (vakuoly nebo lysozomy). V případě potřeby může být inaktivovaný toxin uvolněn a znovu aktivován specifickou glykosidázou, která odpovídá glykosidu. Některé glykosidy jsou používány farmaceutickým průmyslem kvůli jejich farmakologickým účinkům. Jedná se hlavně o některé flavonoidy, srdeční glykosidy a fenolické glykosidy. Z přibližně 6,500 XNUMX známých flavonoidů některé vykazují účinky zvyšující cévy. Mohou tlumit zánět inhibicí histamin. Rovněž jsou známy antispazmodické vlastnosti a antivirové účinky určitých flavonoidů. Stejně tak antioxidant účinky flavonoidů jsou oceňovány. Je však třeba poznamenat, že antioxidant účinek kvercetinu, který se v mnoha rostlinách vyskytuje jako sekundární složka, je zrušen konzumací pouze malého množství mléko. Některé flavonoidy mohou celkem snížit cholesterolu úrovně bez ovlivnění HDL zlomky, takže důležitý kvocient z LDL cholesterol a HDL cholesterol se skutečně zlepšují. Cílová hodnota podílu je tři nebo méně. Prostřednictvím jejich antioxidant vlastnosti, některé přirozeně se vyskytující flavonoidy (jablka, zelený čaj, borůvky, brusinky, cibule) se také předpokládá, že mají určitý ochranný účinek proti rakovina. Obzvláště důležité jsou takzvané srdeční glykosidy, které v případě digitalisových glykosidů mohou zvýšit kontraktilní sílu srdce sval, snížit srdeční frekvencea pomalé elektrické vedení. Srdeční glykosidy se vyskytují nejen ve známých náprstnících (digitalis), ale také v mnoha dalších rostlinách, jako jsou Adonis růže, biskupská tráva, konvalinkaa několik dalších. The kůže některých jedovatých ropuch obsahuje srdeční glykosidy ve formě bufadienolidů, které se používaly jako jedy na šípy. Ze skupiny fenolických glykosidů nebo fenylglykosidů mají arbutin a různé antrachinony zvláštní farmakologický význam kvůli jejich projímadlo akce.
Léčivé použití a aplikace
Kromě antioxidačních účinků některých flavonoidů prokázala dlouhodobá studie z Kalifornie, že fisetin, flavonoid nacházející se v parukovém keři, má příznivé účinky na dlouhodobé paměť.Digitalis glykosidy, které se získávají z vlněné náprstníku a červená náprstník, mimo jiné, se používají pro své farmakologické účinky při srdeční nedostatečnosti a v dutině nebo AV uzel-indukovaný tachykardie (srdce bušení srdce) s frekvencí úderů trvale nad 100 úderů za minutu. Srdeční glykosidy jako např digoxin a digitální toxin jsou často podávány v kombinaci s ACE inhibitorem a / nebo a beta blokátor, stejně jako diuretikum. Arbutin a některé antrachinony, obě látky patřící k fenolickým glykosidům, se používají farmakologicky kvůli jejich projímadlo účinek. Obě účinné látky jsou často složkami projímadla. Je třeba poznamenat, že hydrochinon, přípravek na přestavbu arbutinu, by se neměl užívat více než pětkrát ročně, nejdéle týden, protože by to mohlo poškodit játra ve vyšších dávkách.
Rizika a vedlejší účinky
V drogách terapie obsahující srdeční glykosidy digoxin a digitální toxin, je třeba si uvědomit, že poločas rozpadu digoxin je 1.5 dne a to digitální toxin, kvůli enterohepatický oběh, je tak dlouhá jako 7 dní. To znamená, že výplach žaludku a správa aktivního uhlí je nutné v případě předávkování, které může vést vážně srdeční arytmie stejně jako poruchy vidění a malátnost a zvracení. Kromě toho enterohepatický oběh lze přerušit pomocí cholestyramin, což má za následek zvýšené vylučování digitoxinu. Kyanogenní glykosidy se v rostlinách často nacházejí v zelených listech. Slouží jako ochrana před predátory. Poškozené listy uvolňují jak kyanogenní glykosid, tak odpovídající glykosidázu, která štěpí glykosid a vede k uvolňování kyseliny kyanovodíkové (kyanidu). Kyanid (HCN) je vysoce toxický pro téměř všechny organismy, protože paralyzuje dýchací řetězec a během několika sekund vede k příznakům otravy. Nicméně koncentrace kyanogenních glykosidů v listech rostlin je obvykle tak nízký, že pro člověka nehrozí žádné nebezpečí. Široce známý je kyanogenní glykosid amygdalinu, který je přítomen v jádrech hořkosti mandle a meruňky a při nadměrné konzumaci může způsobit příznaky.
