Daidzein patří do skupiny isoflavony nebo isoflavonoidy, které jsou klasifikovány jako sekundární rostlinné sloučeniny (bioaktivní látky s zdraví-propagační účinky - „výživné přísady“). Chemicky je daidzein odvozen od polyfenoly - různorodá skupina látek založená na struktuře fenol (sloučenina s aromatickým kruhem a jednou nebo více připojenými hydroxylovými (OH) skupinami). Daidzein je 3-fenylchromanový derivát, který má připojené dvě OH skupiny - 4 ', 7-dihydroxyisoflavon. Daidzein má strukturální podobnosti se steroidním hormonem 17ß-estradiolu (ženský pohlavní hormon), a má tedy schopnost vázat se na estrogenové receptory (ER), zejména receptory ER-ß - estrogenové receptory typu II - a kompetitivní inhibicí je blokovat na endogenní (endogenní) 17ß-estradiol. Daidzein tedy má antiestrogenní účinek u dospělých premenopauzálních žen (ženy dříve menopauza) s vysokou hladinou estrogenu, zatímco isoflavon má u estrogenů estrogennější účinek dětství až do puberty a u žen po menopauze (ženy po menopauza) u kterých jsou hladiny estrogenu sníženy [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein se z tohoto důvodu také nazývá fytoestrogen. Jeho hormonální aktivita je však nižší o faktor 100 až 1,000 17 ve srovnání s XNUMXß-estradiolu produkovaný v savčím organismu. Nicméně koncentrace daidzeinu v těle může být několikrát vyšší než u endogenního (endogenního) hormonu [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Protože daidzein indukuje (spouští) jak estrogenní, tak antiestrogenní účinky, je klasifikován jako přírodní SERM (Selective Estrogen Receptor Modulator). Selektivní modulátory estrogenových receptorů, jako je raloxifen (lék používaný k léčbě osteoporóza), inhibují ER-alfa receptory umístěné primárně v prsu, endometrium (podšívka děloha), vaječníky (vaječníky) a Hypotalamus (část diencephalonu) a současně stimulují receptory ER-ß, které se nacházejí v ledvina, mozek, kost, srdce, plíce, střevní sliznice (střevní sliznice), prostaty, a endothelium (buňky nejvnitřnější vrstvy stěny z lymfy a krev plavidla směřující k cévnímu lumenu). SERM tedy působí tkáňově specifickým způsobem a vykazují například estrogeny podobné účinky na kosti (→ prevence osteoporóza (úbytek kostní hmoty)), zatímco účinky na estrogen jsou antagonizovány (inhibovány) v prsu a děloha (děloha) (→ inhibice růstu nádoru souvisejícího s hormony).
Syntéza
Daidzein je syntetizován (produkován) výhradně rostlinami, zejména tropickými luštěninami (luštěninami). Kvantitativně (kvantitativně) nejvýznamnější množství daidzeinu obsahuje sója v množství 20–52 mg / 100 g, následovaná sójou mléko s 1-13 mg / 100 g a tofu s 7-11 mg / 100 g. V rostlinném organismu je isoflavon převážně přítomen ve vázané formě jako glykosid (váže se na glukóza) - daidzin - a jen v malé míře ve volné formě jako aglykon (bez cukr vazba) - daidzein. Naproti tomu ve fermentovaných sójových produktech, jako je tempeh, miso a sójová pasta, se daidzein nachází především jako aglykon.
Vstřebávání
Daidzein bez dietní a glykosidicky vázaný tenké střevo for vstřebávání. Zatímco nenavázaný daidzein se vstřebává do enterocytů (buněk tenkého střeva epitel) pasivní difúzí jsou glykosidy daidzeinu nejprve hydrolyzovány glykosidázami (enzymy které se rozpadají glukóza molekuly reakcí s voda) na membráně hraničního kartáče epiteliálních buněk pro následnou pasivitu vstřebávání jako volný daidzein. Vstřebávání glykosidicky vázaného daidzeinu může také nastat v neporušené formě prostřednictvím sodík/glukóza kotransporter-1 (SGLT-1), který transportuje ionty glukózy a sodíku do buňky pomocí symportu (transport ve stejném směru). Aglykonové a glykosidové formy daidzeinu neabsorbované v tenké střevo jsou převzaty v dvojtečka (tlusté střevo) pasivní difúzí do sliznice buňky (buňky sliznice) v malé míře po hydrolýze daidzeinových glykosidů bakteriálními beta-glukosidázami (enzymy které štěpí glukózu molekuly reakcí s vodaVětšina volného daidzeinu se převádí mikrobiálně enzymy na O-demethylangolensin a equol (4 ', 7-isoflavandiol) a absorbovaný v této formě. Tvorba equolu závisí na složení dvojtečka flóru a podléhá silným individuálním variacím. Bakteriální kmeny odpovědné za syntézu ekvolů dosud nebyly jasně identifikovány. Streptokoky, laktobacily (kyselina mléčná bakterie) a bifidobakterie jsou diskutovány. Pouze asi 30-50% lidí je schopných produkovat equol z daidzeinu - to je významné, protože equol má vysokou vazebnou afinitu k estrogenovým receptorům, zejména k receptorům ER-ß. Jeho aktivita je asi 50% aktivity 17ß-estradiolu [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapie s antibiotika může významně snížit syntézu ekvolu ovlivněním dvojtečka flóra. The biologická dostupnost daidzeinu se pohybuje v rozmezí 13-35%. Studie biokinetiky daidzeinových aglykonů a glykosidů ukázaly, že aglykony jsou absorbovány rychleji než deriváty glykosidů. Rozsah, v jakém se liší celková dostupnost volného a glykosidem vázaného daidzeinu, nebyl přesvědčivě stanoven.
Transport a distribuce v těle
Absorbovaný daidzein a jeho metabolity vstupují do játra přes portál žíla a odtud jsou transportovány do orgánů a tkání. Dosud je známo málo o distribuce a skladování daidzeinu v lidském těle. Studie na potkanech, kterým byl podán radioaktivně značený isoflavony prokázali, že jsou přednostně uloženy v prsní tkáni, vaječníky (vaječníky) a děloha (děloha) u žen a v prostaty žláza u mužů. V intervenční studii Bolca a kol. Se zdravými ženami byl poměr 40:60 distribuce of isoflavony po požití sóji byly pozorovány mastné a žlázové tkáně prsu mléko a sója doplňky. V tkáních a orgánech je 50-90% daidzeinu přítomno jako aglykon, biologicky aktivní forma. v krev plazma, na druhé straně je detekovatelný obsah aglykonu pouze 1–2%. Plazma isoflavonu koncentrace je asi 50 nmol v průměrné směsi stravazatímco u stravy bohaté na sójové produkty to může vzrůst na asi 870 nmol. Maximální množství isoflavonu koncentrace in krev plazmy bylo dosaženo přibližně 6.5 hodiny po užití sójových produktů. Po 24 hodinách nebyly detekovatelné prakticky žádné hladiny.
Vylučování
K přeměně daidzeinu na vylučovatelnou formu prochází biotransformací. Biotransformace probíhá v játrech a lze ji rozdělit do dvou fází:
- Ve fázi I je daidzein hydroxylován (inzerce OH skupiny) systémem cytochromu P-450, aby se zvýšila rozpustnost.
- Ve fázi II probíhá konjugace s vysoce hydrofilními (ve vodě rozpustnými) látkami - za tímto účelem se pomocí enzymů přenáší kyselina glukuronová, síran a aminokyselina glycin na dříve vloženou OH skupinu daidzeinu
Konjugované metabolity daidzeinu se vylučují primárně ledvinami a v menší míře i žluč. Biliární („ovlivňující žluč„) Vylučovaný (vylučovaný) daidzein je metabolizován (metabolizován) v tlustém střevě (tlustém střevě) enzymy střevní flóra a reabsorbován. Podobně jako endogenní (endogenní) steroid hormonů, fytoestrogen podléhá enterohepatický oběh (játra-střevo oběh).
